پدرش جورج دی کاپریو نویسنده و مادرش ارمهاین ایندربرکن. اجداد لئوناردو اهل ایتالیا و آلمان بودند. نام لئوناردو توسط مادر او و به خاطر نام لئوناردو داوینچی و هنگامی که نقاشی این هنرمند را در ایتالیا مشاهده کرد، برای او انتخاب شد.

مادر و پدر لئو هنگامی که او تنها 1 سال داشت از یکدیگر جدا شدند و وی همراه مادرش در محلهٔ فقیرنشین ایکو پارک که معروف به زاقه‌های هالیوود است، زندگی کرد و بزرگ شد.

دی‌کاپریو بازیگری را در ۵ سالگی با بازی در مجموعهٔ تلویزیونی امپر روم آغاز کرد اما به علت رفتارش از پروژه اخراج شد و پس از آن تصمییم گرفت تا تحصیلاتش را به طور جدی آغاز کند.

در ابتدای دوران کارش مدیر آژانس و مدیر برنامه‌هایش به او گوش زد کردند که نام لئوناردو بیش از حد غیرانگلیسی و خارجی است و او باید نامش را به لنی ولیامز تغییر دهد اما لئوناردو نپذیرفت و با بازی در فیلم زندگی بچه در سال ۱۹۹۳ وارد سینما شد.