پدرش جورج دی کاپریو نویسنده و مادرش ارمهاین ایندربرکن. اجداد لئوناردو اهل ایتالیا و آلمان بودند. نام لئوناردو توسط مادر او و به خاطر نام لئوناردو داوینچی و هنگامی که نقاشی این هنرمند را در ایتالیا مشاهده کرد، برای او انتخاب شد.

مادر و پدر لئو هنگامی که او تنها 1 سال داشت از یکدیگر جدا شدند و وی همراه مادرش در محلهٔ فقیرنشین ایکو پارک که معروف به زاقه‌های هالیوود است، زندگی کرد و بزرگ شد.

دی‌کاپریو بازیگری را در ۵ سالگی با بازی در مجموعهٔ تلویزیونی امپر روم آغاز کرد اما به علت رفتارش از پروژه اخراج شد و پس از آن تصمییم گرفت تا تحصیلاتش را به طور جدی آغاز کند.

در ابتدای دوران کارش مدیر آژانس و مدیر برنامه‌هایش به او گوش زد کردند که نام لئوناردو بیش از حد غیرانگلیسی و خارجی است و او باید نامش را به لنی ولیامز تغییر دهد اما لئوناردو نپذیرفت و با بازی در فیلم زندگی بچه در سال ۱۹۹۳ وارد سینما شد.

آغاز کار لئوناردو در سال ۱۹۸۹ با بازی در نقش گری بکمن در سریال تلویزیونی بود، در همین هنگام بود که با یکی دیگر از بازیگران سینما توبی مگی آشنا شد. در سال ۱۹۹۳ در نقش توبی در فیلم خوش درخشید و نامش در فهرست عنوان بهترین هنرپیشه نقش دوم قرارگرفت.

در همان سال با ایفای زیبای نقش یک معلول ذهنی در فیلم گیلبرت گرپ چه می‌خورد؟ در کنار جانی دپ قرار گرفت که ثمره‌اش کاندید شدن برای جایزهٔ اسکار در سن 19 سالگی‌ بود.

در سال ۱۹۹۶ دی‌کاپریو در نقش رومئو در فیلم جدید رومئو و ژولیت حاضر شد. اما با این همه فعالیت و کارنامهٔ خوب هنری فیلم پر سرو صدای تایتانیک (۱۹۹۷)  بود که او را تبدیل به فوق‌ستاره‌ای در دنیای هالیوود کرد. تایتانیک فیلمی بود با ۱۱ کاندیدای اسکار با درصد بیشترین فروش فیلم در تاریخ سینما.

بعد از موفقیت بزرگ تایتانیک او حضوری نچندان دلچسب در فیلم سلبرتی وودی آلن داشت. بعد از آن لئوناردو در فیلم ضعیف ساحل ظاهر شد، فیلمی که از نظر منتقدان و تماشگران راضی کننده نبود.

در سال ۲۰۰۲ دی‌کاپیرو تمرکزاش را روی دو اثر؛ اگر می‌تونی منو بگیر به کارگردانی استیون اسپیلبرگ و دارودسته نیویورکی به کارگردانی مارتین اسکورسیزی قرار داد که هر دو فیلم مورد توجه منتقدین قرارگرفت.

بعد از آن نوبت به اثر قابل توجه هوانورد که بر اساس زندگی واقعی هاوارد هیوز تاجر معروف آمریکایی ساخته شده بود، رسید. دومین کار مشترک اسکورسیزی دومین کاندیدایی جایزه اسکار بهترین هنرپشیه نقش اول را برای او به ارمغان آورد.

همچنان دی کاپریو همکاری‌اش را با اسکورسیزی ادامه داد به طوری که خیلی‌ها او را دنیروی جدید اسکور می‌خواندند.

دی کاپریو در سال ۲۰۰۵ مشغول همکاری سومش با اسکورسیزی به نام مردگان با حضور ستارگان دیگری چون جک نیکلسون، الک بالدوین و مت دیمون شد.

دی کاپریو فعالیت‌های وسیعی برای منابع طبیعی بخصوص حفظ و نگه‌داری گوریل‌ها انجام داده. لئو با موفقیت در سال ۲۰۰۶ مشغول ساختن فیلمی در مورد محیط‌ زیست شد و این فیلم را به فستیوال کن برد.

وی در سال 2008 با راسل کرو در فیلم مجموعه دروغ‌ها ایفای نقش کرد.

برخی از افتخارات هنری دی کاپریو:

• نامزد اسکار بازیگر نقش اول مرد برای فیلم الماس خونین، 2006
• نامزد اسکار بازیگر نقش اول مرد برای فیلم هوانورد، 2005
• نامزد اسکار بازیگر نقش مکمل مرد برای فیلم گیلبرت گریپ چه می‌خورد، 2004
• برنده جایزه بهترین بازیگر خرس نقره‌ای جشنواره برلین برای فیلم رومئو و ژولیت، 1997

برخی از آثار هنری لئوناردو دی‌کاپریو:

• جاده انقلابی، 2008
• مجموعه دروغ‌ها، 2008
• الماس خونین، 2006
• مردگان، 2004 
• هوانورد، 2004 
• اگر می‌توانی منو بگیر، 2002 
• دار و دسته‌های نیویورکی، 2002 
• ساحل، 2000 
• شهرت، 1998 
• مردی در نقاب آهنی، 1998
• تایتانیک، 1997 
• اتاق ماروین، 1996 
• رومئو و ژولیت، 1996 
• خورشید‌گرفتگی کامل، 1995
• خاطرات بسکتبال، 1995 
• سریع و مرده، 1995 
• مهمانی شلیک با پا، 1994 
• گیلبرت گریپ چه می‌خورد، 1993
• زندگی بچه، 1993 
• پیچک سمی، 1992
• شاتر آیلند 2010